《和讨厌的部长》围绕一场临时出差展开：平日里总被部长挑毛病的职员，偏偏要和他一起去外地处理项目。原本只想把工作做完、尽快回家的她，却在暴雨、行程变更和酒店偶遇中，逐渐看见这位上司严厉外表下的另一面。两人从互相看不顺眼的职场搭档，慢慢变成愿意为彼此承担责任的人，恋爱线也由此出现反转。
从办公室里的针锋相对开始
女主在公司负责企划与客户沟通，做事认真，也很在意自己的判断能否被认可。部长则以严格、少寒暄著称，开会时常当面指出方案漏洞，交代任务也只说重点。女主觉得他不近人情，甚至怀疑他总是挑自己的错；部长却认为她有能力，只是容易被情绪和细节牵着走。
两人的矛盾并非来自单纯的讨厌，而是表达方式完全相反。女主希望得到明确的肯定，部长习惯先指出问题；她把他的沉默理解成轻视，他把她的反驳看作缺少准备。办公室里一次次短促的交锋，让同事都看出他们不对盘，也让女主认定这趟出差会格外难熬。
出差途中，强硬上司显露出另一面
出差的任务是向重要客户介绍新企划。出发前，部长要求女主重新整理简报，她认为自己的方案已经足够完整，两人因此在会议室里争论起来。到了客户所在地，突发的交通延误打乱了安排，团队只能压缩准备时间。部长没有把责任推给她，而是留下来逐页检查资料，还替她挡下客户临时增加的苛刻要求。
真正改变女主看法的，是一场突如其来的大雨。两人从客户公司赶回酒店时，雨势骤然变大，原定交通停摆。女主担心资料被淋湿，抱着文件一路护在怀里；部长则把自己的外套递给她，自己淋着雨联系车辆。女主这才发现，他并不是只会发号施令，也一直在默默处理那些没人注意到的麻烦。
抵达酒店后，两人发现团队预订和临时改期出了差错，房间安排一度混乱。虽然最后各自住进不同房间，但同住一间酒店的尴尬，让他们不得不继续并肩处理工作。夜里，女主在大堂重新核对资料，部长也下来确认次日行程。没有办公室里一圈同事围观，他们第一次认真谈起彼此的做事方式。
看似冷淡的批评，原来藏着认可
谈话中，女主问部长为什么总在会上指出她的问题。部长没有用好听的话敷衍，而是解释自己一直把她当成能够独立负责项目的人，才会要求她把论据和执行步骤做得更扎实。他也承认，自己习惯只谈结果，不擅长表达肯定，让她长期感到被否定。
女主则坦白，自己有时急着证明能力，听到批评就先想着反驳，反而没能分清哪些意见确实能让方案更好。两个人没有因为一场谈话立刻变得亲密，却开始愿意把话说清楚。第二天面对客户追问时，部长把说明机会交给女主；她根据前一晚整理的重点完整回应，最终让客户接受了调整后的企划。
项目成功后，关系迎来真正反转
回到公司后，部长没有把成果全部归到自己名下，而是在复盘会上明确提到女主的判断和准备起了关键作用。女主也不再把每次修改都看成针对个人，而是能与他讨论方案取舍。原本让她最不想参加的会议，渐渐成了两人配合最默契的场合。
恋爱关系的转折发生在项目结束之后。部长提出一起吃饭，女主起初以为他还要谈工作，直到他明确表示想以私人身份和她相处，她才意识到那份关心早已超出上司对下属的照顾。女主没有立刻答应，而是反问他能不能少一些命令式语气。部长认真回应会努力改变，她也笑着说，自己会先给他一次机会。
故事的结尾并不是部长突然变成温柔体贴的人，也不是女主放弃自己的立场去迎合他。两人仍会在工作上争论，但开始学着听完对方的话，再作判断。那场出差让女主重新理解了部长，也让部长明白，认可不能只藏在严格要求里。曾经的针锋相对因此有了新的意义：他们不再只是彼此讨厌的同事，而是能够坦率沟通、一起面对工作的恋人。
这段职场恋爱的看点，正在于关系变化有清晰的起点和过程：办公室里的误解，出差中的共同应对，酒店夜谈后的相互理解，以及回公司后公开承认彼此的贡献。部长并非凭一次温柔举动就洗去所有严厉，女主也不是被动等待告白；两个人都调整了相处方式，恋爱反转才显得自然。